创新催化芳环构建策略　助力高效有机合成——中山大学朱庭顺教授

2017-12-15

芳香环，尤其是苯环，是有机化合物最常见的结构之一，广泛存在于天然产物分子、药物活性分子和功能材料分子中。全球销量前200的小分子药物中，超过80%具有一个或多个取代苯环的结构。高效构建带有各种取代模式的芳环结构能大大提高这些化合物的合成效率。如图1a所示，经典的合成途径是从已有的芳香环出发，通过逐步取代来实现。对于多取代的芳香化合物，这种方法步骤冗长，而且往往需要引入定位基团、保护基团等，效率很低。通过直接构建芳环的方法能一步实现多取代芳香化合物的构建，大大提高合成效率。

新加坡南洋理工大学池永贵教授课题组的科研人员朱庭顺博士等巧妙地利用氮杂卡宾（N-heterocyclic carbene，NHC）小分子催化剂在催化反应中容易构建环化产物、与氧化环境兼容性高等特点，开发出一系列催化芳环构建的方法。如图1b所示，一方面，他们利用NHC催化剂实现环化反应的动力学调控；另一方面，通过引入串联的氧化芳香化过程构建出热力学稳定的芳香体系。这两个方面相辅相成：催化剂的动力学调控保证了芳环构建的区域选择性和化学选择性控制，芳香环的热力学稳定性则为催化环化反应提供了额外的热力学推动力。这种有机的结合使得该反应相当高效，能为多取代芳环化合物的构建提供一条捷径。目前，该类方法已经成功应用于大麻酚、Defucogilvocarcin类抗生素等有价值分子的高效合成中。另外，由于分子构建策略的不同，芳环构建策略可以建立结构多样性更高的化合物库，有利于药物化学筛选的研究。

目前，朱庭顺博士已入选第十三批“青年千人计划”并加入中山大学化学学院，他未来的工作将继续致力于通过新型有机反应的研发来为更多有价值化合物合成提供捷径。

专家简介

朱庭顺，博士，中山大学化学学院教授，2017年“青年千人计划”入选者。2006年毕业于南京大学，获学士学位，2006—2012年就读于中国科学院上海药物研究所，进行有机金属催化与药物合成方面的研究，获博士学位，并获得中国科学院院长奖学金，中国科学院优秀博士论文等荣誉。2013—2017年在新加坡南洋理工大学从事博士后研究，进行有机小分子催化方面的研究，在《自然化学》《自然通讯》《美国化学会志》等国际学术期刊发表多篇研究性论文。2017年7月加入中山大学化学学院，主要研究方向为电化学诱导的新型有机反应研究。